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El CEO fiestero, su “puma” y los locos susurros corporativos detrás de Winnings: Insiders revelan al excéntrico playboy detrás de las elegantes salas de exposición y sus planes para cuando obtenga su paracaídas dorado

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El empresario de Sydney John Winning Jr., más conocido por sus amigos de la alta sociedad como “Herman”, está preparado para una fortuna aún mayor después de que el gigante de inversiones Ellerston Capital invirtiera 100 millones de dólares en la empresa familiar que heredó, Winning Group.

Es un acuerdo que consolida aún más el lugar de Winnings entre las grandes dinastías de Australia.

Esta semana, el inversor de primera línea cerró oficialmente su inversión de nueve cifras, lo que le dio a la familia Winning una ganancia significativa. El acuerdo se produce cuando Ellerston posiciona al imperio de electrodomésticos para una posible cotización en ASX a finales de este año.

Para una familia que depende de refrigeradores y lavavajillas, eso no está mal.

La AFR Rich List estima la fortuna del clan Winning en unos impresionantes 770 millones de dólares.

Pero si bien el balance parece más saludable que nunca, no todo era tan brillante detrás de las elegantes puertas de la sala de exposición.

Fuentes cercanas a la junta dicen que la compañía ha lidiado con problemas culturales, rotación de ejecutivos y lo que algunos describen en privado como un liderazgo errático durante el año pasado.

Al menos una docena de altos ejecutivos han abandonado la empresa en los últimos seis meses, incluido el jefe de ventas James Moore, el director de operaciones Trent Allan, el jefe de marketing Fraser Gardner, el director general de Nueva Zelanda Troy Tindill, la jefa de diseño Kate McGlone y la directora de servicio al cliente Carey Tisdell.

El empresario de Sydney, John Winning Jr., con su novia Dina Broadhurst, quien aparece con frecuencia como artista desnuda. Su colorida vida privada era bien conocida en la empresa familiar, y esta foto de Instagram en particular causó revuelo.

John “Herman” Winning con su padre John Winning Sr. (derecha)

John “Herman” Winning con su padre John Winning Sr. (derecha)

Según se informa, insistió el año pasado en que la obra de arte de Broadhurst se exhibiera en la sala de exposición insignia de Winning. El trabajo de Broadhurst es conocido por incorporar su propia forma de desnudo.

Según se informa, insistió el año pasado en que la obra de arte de Broadhurst se exhibiera en la sala de exposición insignia de Winning. El trabajo de Broadhurst es conocido por incorporar su propia forma de desnudo.

Dentro de la empresa, algunos empleados han cuestionado en silencio si la atención de Herman se ha movido más allá de la sala de juntas, con actuaciones de DJ en Nueva York, vuelo con trajes aéreos y paracaidismo entre las muchas actividades extracurriculares del ávido marinero.

El año pasado, supuestamente insistió en que la obra de arte de su entonces novia, Dina Broadhurst, se exhibiera de manera destacada en la sala de exposición insignia de Winning.

El trabajo de Broadhurst es conocido por incorporar su propio cuerpo desnudo en intrincados collages en capas, lo que le valió el apodo de “artista desnuda”.

También se dice que su romance de alto perfil causó algunos dolores de cabeza entre los altos directivos, particularmente porque la personalidad de Herman en las redes sociales parecía dar la impresión más de un fiestero de Ibiza que de un CEO.

Sorprendentemente, llevó a Broadhurst, con quien ya no tiene ninguna relación, a una excursión de empresa a Nueva Zelanda. Sus publicaciones del viaje, con la leyenda “NZ Vibes” y un cordón de Winning Group que aparece en una foto, no pasaron desapercibidas.

Broadhurst ahora está saliendo con el joven empresario alemán Danny Tchalaby.

Por supuesto, Herman lleva mucho tiempo mostrando una figura colorida.

El playboy de los suburbios del este reside en un famoso y excéntrico almacén de Surry Hills, que cuenta con un club nocturno privado, una barra de oro, una sala de fumadores de cristal, una piscina con vistas a la pista de baile y un dormitorio con forma de ovni adornado con un espejo.

El personal se preguntaba en silencio si la atención de Herman se extendía más allá de la sala de juntas, donde los conciertos de DJ en Nueva York, el vuelo con traje aéreo y el paracaidismo se encontraban entre las actividades extracurriculares del ávido marinero.

El personal se preguntaba en silencio si la atención de Herman se extendía más allá de la sala de juntas, donde los conciertos de DJ en Nueva York, el vuelo con traje aéreo y el paracaidismo se encontraban entre las actividades extracurriculares del ávido marinero.

Según los informes, también insistió en llevar a Broadhurst, con quien ya no sale, a un viaje de trabajo a Nueva Zelanda.

Herman y Broadhurst aparecen en la foto en Nueva Zelanda.

Según los informes, también insistió en llevar a Broadhurst, con quien ya no sale, a un viaje de trabajo a Nueva Zelanda.

Broadhurst subtituló esta galería de Instagram de octubre de 2025

Broadhurst subtituló esta galería de Instagram de octubre de 2025 “NZ Vibes”…

Si hace zoom, puede ver claramente un cordón de Winning Group, lo que revela que se trataba de un viaje de negocios y no de unas vacaciones en pareja.

Si hace zoom, puede ver claramente un cordón de Winning Group, lo que revela que se trataba de un viaje de negocios y no de unas vacaciones en pareja.

No hace mucho fue fotografiado de fiesta en el puerto de Sydney con Broadhurst y el rockero británico Yungblud. No era la típica mirada de un jefe de empresa.

Desde entonces, su separación de Broadhurst, seguida de un romance con la estrella de Gran Hermano, Holly Young, ha aparecido en titulares que probablemente no impresionarán a la alta dirección de Winning.

En un movimiento revelador, Herman parece haber eliminado recientemente su cuenta de Instagram.

Herman ya acordó dimitir como director ejecutivo tras el nombramiento de un sucesor, una medida que debería tranquilizar a Ellerston mientras la empresa se prepara para la siguiente fase.

Ellerston tiene sus raíces en la gestión del dinero de la familia Packer y se ha ganado una sólida reputación apoyando a empresas de crecimiento exitosas como Firmus, Yo-Chi, HiPages y HUB24.

Fuentes de inversores creen que una parte importante del nuevo capital se distribuirá finalmente a Herman, dándole aún más libertad para perseguir sus diversos intereses.

Y entre ellos, la navegación sigue siendo primordial.

Ahora se dice que Broadhurst está saliendo con el joven empresario alemán Danny Tchalaby

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Después de separarse de Broadhurst, Herman supuestamente tuvo un romance con la estrella de Gran Hermano, Holly Young.

Después de separarse de Broadhurst, Herman supuestamente tuvo un romance con la estrella de Gran Hermano, Holly Young.

Herman aprendió el oficio en el Vaucluse Amateur 12 Foot Sailing Club, se convirtió en campeón mundial en carreras de 29er con solo 18 años y luego compitió en esquifes de 18 pies patrocinados por Appliances Online.

Algunos sospechan que este último golpe de suerte podría llevarlo a dedicarse aún más a la navegación y las regatas, actividades que se adaptan perfectamente a un hombre en cuya casa ya se encuentra lo que sólo puede describirse como una nave espacial reflejada.

La pregunta obvia sigue siendo: ¿Herman seguirá desempeñando un papel central en las ambiciones de Winning en el ASX o, como muchos sospechan discretamente, navegará hacia el ocaso?

Otro susurro está circulando en los suburbios del este: con su día de pago en el horizonte, ¿Broadhurst abandonará a su último toyboy y volverá a su antiguo amor, como antes?

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